Rebecca was op een missie om comfortabel, modieus en veilig passend schoeisel voor haar vijf kinderen te vinden. Haar idee van geschikte schoenen voor haar baby's is er een die loopondersteuning en bescherming biedt tegen grove en ruwe oppervlakken, maar ook warmte en comfort tijdens warm of koud weer. Bovendien moeten ze gemakkelijk aan te trekken zijn en vooral blijven zitten. Met de komst van elk van haar kinderen besefte ze echter hoe moeilijk het was om schoenen te vinden die perfect aan deze beschrijving voldeden, zonder dat ze te duur of van te lage kwaliteit waren. Daarom begon ze haar eigen merk te creëren. Ze verliet haar baan in Oost-Afrika, waar ze de afgelopen twaalf jaar een gerenommeerd pension had gebouwd voor de klimmers van de Kilimanjaro, en keerde terug naar Groot-Brittannië. Met het vaste doel om de ultieme schoenervaring voor baby's te creëren, werden de mocassins van Sass & Me geboren.